1954. 29 de janeiro. Nascimento de Oprah (devia ser Orpah, nome bíblico, mas houve um erro no registo) em Kosciusko, Mississipi. Pais não eram casados, a mãe era empregada doméstica.
1962. A mãe, com mais três filhos, manda-a viver com o pai, em Nashville, onde ela passa a infância. Aos 14 anos, Oprah engravida e perde o bebé prematuro.
1971. Uma boa carreira escolar leva-a a uma bolsa na Tennessee State University. Selecionada para ir a uma conferência da Casa Branca no Colorado, deu nas vistas e recebeu um convite para ler notícias na rádio local, WVOL.
1973. Rapidamente passou para a TV, tornando-se a mais nova pivô e a primeira negra da WTVF.
1976. O primeiro talk show foi em Baltimore, nos ecrãs da TV local WJZ. Logo de seguida deram-lhe o programa chamado People Are Talking.
1984. Já uma estrela, muda-se para Chicago para ter o seu primeiro programa que se chamava AM Chicago, mas foi rapidamente alterado para The Oprah Winfrey Show. É um sucesso sempre crescente.
1985. Estreia como atriz no filme de Steven Spielberg A Cor Púrpura. Ganhou o Óscar de melhor atriz secundária.
1986. Oprah e Stedman Graham iniciam uma relação que não passa pelo casamento. Vivem juntos desde esta altura.
1986. O Oprah Winfrey Show torna-se um sucesso nacional, com Sindication, o que faz de Oprah uma milionária.
1988. Nascimento da sua produtora, Harpo Productions.
1998. Beloved, filme baseado no livro de Toni Morrison. Nomeada como uma das pessoas mais influentes do século pela Time.
1999. Co-funda a Oxygen Media, dedicada a produzir programas de e para mulheres.
2000. Oprah Winfrey convidou Al Gore e George W. Bush para irem ao seu programa, na campanha eleitoral.
2000. Revista O, em que Oprah aparece sempre na capa.
2007. Apoiou Barack Obama – fê-lo, aliás, desde 2004. Foi a primeira posição partidária que tomou abertamente.
2010. Fim do The Oprah Winfrey Show, depois de 25 anos de programação no ar.
2015. Compra parte da Weight Watchers e a empresa de dietas sobe 18 por cento em bolsa com mais 600 mil subscritores.
2016. Apoia a candidatura de Hillary Clinton – a amizade vem de mais longe, desde os tempos de primeira-dama.
2017. Protagoniza o filme sobre a vida de Henrietta Lacks, cujos genes foram utilizados sem autorização para descobrir uma linha celular chamada HeLA.
2018. Participa em Wrinkle in Time, filme adaptado pela Disney do romance de Madeleine L’Engle sobre uma rapariga em busca do seu pai cientista.